盾杯中切尔西对阵曼联，九十分钟双方战成二比二，点球大战切尔西四比一取胜夺冠。
接着安切洛蒂率队在联赛中取得了六连胜，欧冠赛场因遭遇穆里尼奥和国际米兰，切尔西在未能进入八强。但2010年5月切尔西在老特拉福德二比一击败曼联锁定联赛冠军，打破了红魔对英超长达三年的垄断，最终以一分的优势力压曼联第三次夺得英超冠军，也是第四座顶级联赛冠军。切尔西在此赛季的联赛中双杀曼联、阿森纳和利物浦三大豪门中，打进一百零三球，各项赛事打进一百四十二球，2010年5月15日的足总杯决赛，切尔西以一比零击败朴茨茅斯获得冠军。